Originalmente fueron dos libros compuestos cada uno por diez historias. El protagonismo corre a cargo del hijo de Milne, Christopher Robin, y de sus animales de trapo: el osito Puh, el miedoso Porquete, un intelectual Búho, un atareado Conejo, una hiperactiva Kanga (Cangu en la otra edición) y su entusiasta hijo Babu Ruh (Bebero en la otra edición, Baby Roo en el original) el cenizo burro Iíyoo (Iyoro en la primera edición, Eeyore en el original); y en el segundo libro se une al grupo el fanfarrón Tigle (o Tigro en la otra edición). Al principio de cada episodio se presentan los personajes, se dan algunos rasgos psicológicos, y luego empieza la narración de algún pequeño incidente o aventura, que siempre es algo tan «normal» como pasear o jugar, y que finaliza con el capítulo.
Milne tomó sus personajes de la vida misma: observando el modo en que su hijo trataba con sus juguetes, y cómo su esposa les iba dando también sus voces características. «Yo, más que inventarlos, los describí. Sólo Conejo e Iyoro salieron enteros de mi pluma», dirá Milne. Son, obviamente, historias para niños, que reconocen en ellas su propio mundo y que disfrutan con las situaciones y muchos de los juegos de palabras que contienen. Pero no sólo los niños valoran estas historias. Por una parte, hay quien las señala como algunos de los textos con más calidad literaria que se han escrito en inglés y, de hecho, algunas expresiones pueden requerir explicaciones para el lector pequeño. Por otra, es muy penetrante cómo se dibujan las peculiares relaciones de afecto y complicidad que se crean entre los niños y sus juguetes.
Además, existen otros niveles de lectura: el tono sentimental positivo no impide la ironía que apunta contra determinados modos de comportamiento pues, a fin de cuentas, cada uno de los personajes representa un modo de estar en la vida; la elección de poner algunas expresiones con mayúsculas responde a una expresa voluntad que a veces es humorística, como la de subrayar la ingenuidad del comentario y a veces pretende contrastar la mirada que teníamos en el pasado con la que tenemos ahora… Es explícito el simbólico adiós a la infancia del final: «Vayan donde vayan y suceda lo que suceda en el camino, un niño y su Oso estarán siempre jugando en ese Lugar Encantado de la parte más alta del Bosque».
La influencia posterior de los libros de Milne fue muy grande. Aunque años antes de su publicación ya se habían popularizado los ositos como juguetes para los niños, se puede decir que Pooh está en el origen de todos los ositos que poblarán tantos relatos infantiles y en el origen de tantísimas historias sobre las relaciones afectivas de los niños con sus juguetes. Además, Milne abrió una nueva puerta en la literatura infantil-juvenil al concebir los textos e ilustraciones de su obra como un todo; y dejó constancia de su buen juicio, a la vez que señaló un estándar de calidad para el futuro, al escoger como dibujante a su amigo E. H. Shepard (1879-1976).
